Το Outlook 97 είναι γνωστό ως η πρώτη έκδοση του Microsoft Outlook, που κυκλοφόρησε τον Ιανουάριο 1997 ως συστατικό του Office 97. Το Outlook 97 λειτούργησε ως πρόσθετο στους Microsoft Exchange Server 5.0 και 5.5, το οποίο ενσωμάτωσε τις περισσότερες δυνατότητες του Microsoft Schedule +. Υποστήριξε τους χρήστες όχι μόνο να διαβάζουν μηνύματα ηλεκτρονικού ταχυδρομείου αλλά και να διαχειρίζονται τις επαφές τους, να προγραμματίζουν ραντεβού σε ημερολόγια και να προσθέτουν εγγραφές σε περιοδικά.

Στη συνέχεια, η Microsoft βελτίωσε το Outlook και κυκλοφόρησε το Outlook 98 (αντιμετωπίζοντας το νεότερο πρότυπο διαδικτύου όπως HTML), το Outlook 2000 (σε συνδυασμό με τον Exchange 2000 Server) και το Outlook 2002 (περιλαμβάνονται στο Office XP) διαδοχικά.

Το Outlook 2003, που κυκλοφόρησε τον Νοέμβριο του 2003, χαρακτηρίζεται ως ορόσημο της ανάπτυξης του Outlook. Ήταν ακόμα ένα στοιχείο της σουίτας του Office 2003 και ένα αυτόνομο πρόγραμμα.

Σε αυτήν την έκδοση, το Outlook όχι μόνο παρείχε το κλασικό μενού και τη γραμμή εργαλείων, αλλά κυκλοφόρησε επίσης σημαντικές βελτιώσεις σε πολλούς τομείς, όπως καλύτερες εμπειρίες email, κοινή χρήση ημερολογίων, περισσότερες ρυθμίσεις εμφάνισης, πλήρη υποστήριξη Unicode, φακέλους αναζήτησης, έγχρωμες σημαίες, κωδικός ανταλλαγής κρυφής μνήμης κ.λπ. Επιπλέον, βελτιώνει το φίλτρο ανεπιθύμητης αλληλογραφίας παρέχοντας πιο τρέχοντα ορισμό των ανεπιθύμητων email.

Το Office 2007 κυκλοφόρησε με μεγάλη επανάσταση διεπαφής - Ribbon UI. Το Outlook 2007 ακολούθησε τις αλλαγές και χρησιμοποίησε το Ribbon UI σε δευτερεύοντα παράθυρα, όπως παράθυρο μηνυμάτων, παράθυρο ραντεβού, παράθυρο επαφής κ.λπ., αλλά παρέμεινε το κλασικό μενού και γραμμή εργαλείων στην κύρια διεπαφή.

Το Outlook 2007 κυκλοφόρησε πολλές σημαντικές και χρήσιμες λειτουργίες, όπως προεπισκόπηση συνημμένων, μηνύματα κειμένου και SMS, κοινή χρήση επαφών, εξαγωγή ημερολογίου ως αρχείο HTML, εξαγωγή στοιχείων ως αρχεία PDF ή XPS κ.λπ.

Στη βάση παλαιότερων εκδόσεων, το Outlook 2010 βελτιώνεται σημαντικά και γίνεται πιο εξελιγμένο.

Από τη μία πλευρά, αυτή η έκδοση υποστήριξε την προσθήκη πολλαπλών λογαριασμών ανταλλαγής σε ένα προφίλ, βελτίωσε την προβολή συνομιλίας για την ομαδοποίηση μηνυμάτων ηλεκτρονικού ταχυδρομείου βάσει κριτηρίων στους φακέλους αλληλογραφίας. Και είναι πολύ πιο έξυπνο να προειδοποιείτε τους χρήστες εάν στέλνετε μηνύματα ηλεκτρονικού ταχυδρομείου χωρίς θέματα, προσθέστε γρήγορα βήματα για να ολοκληρώσετε εύκολα πολλές ενέργειες ταυτόχρονα με ένα κλικ και ούτω καθεξής.

Από την άλλη πλευρά, ο σύνδεσμος κοινωνικής δικτύωσης προστίθεται για τη σύνδεση μιας ποικιλίας κοινωνικών δικτύων, οι συναντήσεις μπορούν να προγραμματιστούν από επαφές, οι οπτικοί δείκτες προστίθενται στη γραμμή υποχρεώσεων για διενέξεις και αναπάντητα αιτήματα συσκέψεων κ.λπ.

Το Ribbon UI εφαρμόζεται στην κύρια διεπαφή του Outlook από το Outlook 2010.